Em uma noite normal no escritório, tudo parece monótono e previsível. Mas uma noite de cassino organizada pela equipe de eventos muda tudo. Os funcionários são convidados a jogar jogos de azar, como blackjack e roleta, com fichas de mentira. Todos os tipos de jogadores surgem, desde os experientes que sabem como jogar até aqueles que só estão ali pela diversão.
Mas a noite não é apenas sobre jogos de azar. Enquanto todos estão ocupados jogando, Jim, um dos funcionários, decide finalmente confessar seus sentimentos por Pam, sua colega de trabalho que ele está apaixonado há muito tempo. Depois de algumas bebidas e muita coragem, ele se aproxima dela e diz o que está em seu coração. Surpreendentemente, Pam corresponde aos sentimentos de Jim e eles compartilham um momento íntimo.
No entanto, nem todos estão tendo a mesma sorte. Michael, o gerente da equipe, está perdendo muito dinheiro no jogo e começa a ficar cada vez mais desesperado. Ele decide tentar ganhar tudo de volta em uma última jogada, mas acaba perdendo ainda mais dinheiro. Enquanto isso, sua ex-namorada, Jan, que é uma convidada da noite do cassino, está flertando com outros homens na festa. Michael se sente cada vez mais solitário e desamparado.
Não apenas Michael está tendo um dia ruim, outras pessoas também estão lutando. Dwight, rival de Jim no escritório, tenta se vingar dele sabotando seu jogo, mas acaba sendo pego pelos chefs de segurança. E Kevin, um dos jogadores mais inexperientes, perde todo o dinheiro que tem porque não sabe jogar muito bem.
No final da noite, todos se encontram no estacionamento. Alguns estão felizes por terem ganho dinheiro, enquanto outros estão deprimidos por terem perdido. Alguns tentam consolar Michael, mas ele prefere ficar sozinho. Jim e Pam trocam olhares afetuosos, enquanto Dwight observa com inveja.
A noite do cassino foi uma grande experiência para todos, alguns com sorte e outros nem tanto. Mas, no final, todos percebem que as coisas podem mudar num piscar de olhos e que, às vezes, é preciso apostar em algo para ganhar. E para Jim e Pam, essa noite mudou suas vidas para sempre.
